在足球世界中，比较是永恒的话题，除了当代球员的比较之外（就像C罗VS梅西），也会有不同年代之间的球员对比。我们若以梅西的生涯来看，最常被拿来跟他比较的足球选手，除了C罗以外，大概就是同胞前辈马拉多纳了！当然这种比较，是永远不会有单一结论的（话说回来，这也正是这种比较之所以历久弥新永不过时的原因），球迷不断透过各种面向，或抒情或分析地“争论”，既带来了乐趣，也丰富了运动文化。
讲到梅西与马拉多纳的比较，很多球迷会提到进球数，从这数据上看，梅西大胜马拉多纳，因为他迄今已踢进令人下巴掉下来，总计超过750个进球（而且数量还在持续增加中）了，而马拉多纳的总进球数则尚未超过400个。
当然足球迷都知道，伟大足球员的定义并不仅是靠着进球数这单一标准而已，更何况马拉多纳与梅西所处的年代并不相同，1980年代中后期到90年代初期，是意甲足球最鼎盛的时候，球迷称意甲赛事为“小世界杯”，因为你可以看到诸如普拉蒂尼、济科、古利特、范巴斯滕、里杰卡尔德等人和一大票意大利国脚在意甲献技，意甲防守的风格硬朗，水平也非常高，马拉多纳便是在这样一段时期加盟那不勒斯。然而即使是在这样的情况下，马拉多纳依然带领曾饱受降级威胁的那不勒斯拿到了意甲冠军，他是当时与其他意甲强豪对手如AC米兰和尤文图斯相比，球队星级阵容相对“残破”的那不勒斯阵中唯一的世界级球星，也就是说，基本上马拉多纳是一人扛全队，而且还扛到了全国冠军！
相较之下，梅西一直是在西甲豪门巴萨著名的拉玛西亚青训体系中踢球，他当然是球队的头牌球星，但他不需要一肩扛起球队的胜负重担，因为他的身边，总是围绕着众多如普约尔、伊涅斯塔、哈维、埃托奥和罗纳尔迪尼奥等世界级球星。马拉多纳时代的意甲，风格偏重防守，若以1986-87赛季来看，每场的平均进球数约1.93球；而到了西甲，整体风格以进攻为上，若以2008-09赛季（瓜迪奥拉第一年担任巴萨主教练）来看，西甲每场的进球数则是升高到了2.90球。那时候的球迷甚至开玩笑地说：西甲，根本就没在防守的嘛！虽然说只是玩笑话，但年代以及不同联赛之间的风格差异，的确也影响了马拉多纳和梅西两人之间的进球数量结果。
马拉多纳的童年是在阿根廷布宜诺斯艾利斯的贫民区渡过的，也形塑了马拉多纳的部份人格特质；而梅西则是在13岁就进入了巴萨的青训系统，巴萨甚至还帮梅西设计了独特的成长培训计划，放眼望去，这是就连其他欧洲豪门俱乐部中也看不到的“特殊待遇”呀！在球场上，面对马拉多纳，即使是以桑巴足球自豪的巴西，也得暂时把行云流水的风格给隐藏起来，对马拉多纳施行肉搏战，而在马拉多纳巴萨时期，来自毕尔巴鄂竞技的“毕尔巴鄂屠夫”安东尼·戈伊科切亚，他的一次严重犯规甚至差点终结了马拉多纳的足球生涯。至于梅西所处的年代，背后铲人/球这动作会被判罚红牌，对防守球员的动作施加了更大的约束力，而对进攻球员的身心负担，普遍也减轻了。
1986年世界杯在墨西哥举办，当时的阿根廷仍处于福克兰战役败给英国的耻辱当中，整体国力也尚未恢复，对许多阿根廷人来讲，足球可能是他们当时生活中唯一的救赎了。这个时刻马拉多纳横空出世，他几乎靠着一己之力让阿根廷夺下了最后冠军，当然包括那两记对上英格兰，让他名垂青史的进球（一记靠他的脚，另一记则是靠他的手）。
每次马拉多纳穿上阿根廷国家队球衣，他都把整个国家的重担给扛在自己身上，同样的情况也发生在那不勒斯这支意甲球队，马拉多纳可是整个城市居民的希望所系！而梅西呢，与他的祖国前辈相比，梅西的纪律和持续性要强上许多，毕竟他起码已经在顶峰待了15年了（马拉多纳的巅峰时期大概6至8年），当然梅西尚未赢得世界杯荣耀，那也永远将会是他那闪闪发亮的足球生涯所独缺的一块。
在马拉多纳过世的时候，阿根廷总统宣布全国放3天国殇假（距离他最后一次穿上阿根廷国家队制服，已经过了26年），那不勒斯市长则提案将该市的圣保罗球场改名为马拉多纳体育场（其实马拉多纳在28年前就离开那座城市了）！梅西在162场身披阿根廷国家队战袍的比赛中射入了86球，而马拉多纳则是在91场国家队比赛中踢进34球，然而国家队胜利或者世界杯冠军真的是衡量伟大足球员的终极准绳吗？迪斯蒂法诺、乔治·贝斯特和吉格斯从未能在世界杯中出赛，但这并不无损于他们的地位，然而当你想到齐达内、罗西、贝利、罗纳尔多等人的身影，也能明白为什么大部分的足球选手，仍认为赢得世界杯是其生涯最终也最高级的荣誉……
当被问到“梅西没有赢过世界杯冠军”这件事，马拉多纳自己又是怎么回答的呢？
马拉多纳是这么告诉记者的，他说：梅西不需要世界杯冠军来证明他是世界上最佳足球员，他已经是了！
